En la Galería de las Colecciones Reales de Madrid se realizó la XXX Cumbre Iberoamericana, y allí Milei y Sánchez protagonizaron su primer cara a cara frente a otros jefes de delegación. Sánchez llegó acompañado por el rey Felipe VI y el secretario general iberoamericano, Andrés Allamand; Milei saludó al monarca y luego se acercó a Sánchez, pero su gesto fue más breve y frío en comparación con el saludo al rey.
El presidente argentino había llegado a la capital española el miércoles y no participó de la ceremonia inaugural en el Teatro Real ni de la cena de los reyes en el Palacio Real. Sí mantuvo un encuentro posterior con Santiago Abascal, líder de Vox.
Este encuentro se da poco más de dos semanas después de la última escala de Milei en España, periodo en el que había calificado a Sánchez de manera contundente en un desayuno informativo celebrado durante su visita anterior.
A nivel comunicacional, Sánchez respondió a la agresividad de Milei con una campaña en redes y, además, difundió una imagen asociada a una canción de una artista argentina que fue interpretada como una crítica hacia Milei. En ese periodo también se habían sucedido tensiones previas: a principios de mayo de 2024, el entonces ministro español Óscar Puente insinuó que Milei podría haber consumido sustancias, lo que desató una serie de ataques desde la Casa Rosada y referencias a la esposa de Sánchez, Begoña Gómez.
El 19 de mayo de 2024, Milei participó en un acto de Vox en Madrid y, sin ambigüedades, cuestionó a Sánchez y cuestionó a Gómez. España exigió una rectificación pública y, al no obtenerla, llamó a consultas a su embajadora en Buenos Aires y luego decidió retirarla.
Sánchez sostuvo que Milei no había estado a la altura de las circunstancias y sostuvo que la reacción española era proporcional a los insultos y a los ataques a las instituciones. Por su parte, Milei mantuvo su postura, calificó a Sánchez de cobarde y afirmó que su modelo político recuerda al de Maduro, reiterando que no tiene intención de pedir disculpas.
